В статье описана пищевая добавка (регулятор кислотности) фумаровая кислота (Е297), ее применение, влияние на организм, вред и польза, состав, отзывы потребителей
Другие названия добавки: fumaric acid, E297, Е-297, E-297

Выполняемые функции

регулятор кислотности

Законность использования

Украина ЕС Россия

Фумаровая кислота, Е297 – что это такое?

Природными источниками фумаровой кислоты являются ирландский мох и дымянка лекарственная

Пищевая добавка с номером Е297 – это химическое соединение, называемое фумаровой кислотой. Ее химический состав выражается формулой C 4 H 4 O 4 . Фумаровая кислота – это вещество без запаха и цвета, в кристаллическом виде белое и плохо растворимое в воде.

Данная добавка обладает кисло-фруктовым вкусом и используется для подкисления пищевых продуктов (выступает в роли регулятора кислотности или подкислителя).

Богатыми источниками фумаровой кислоты являются: дымянка лекарственная, трубчатые грибы, лишайники (например цетрария исландская).

Первая синтетическая фумаровая кислота была получена преобразованием янтарной кислоты. В условиях современного производства регулятор кислотности Е297 – это преимущественно продукт каталитической реакции превращения малеиновой кислоты в кислой среде. Для производства последней в больших количествах в присутствии катализатора окисляется бутан или бензол, с образованием малеинового ангидрида. Из малеинового ангидрида и получается малеиновая, а затем, и фумаровая кислота.

Фумаровая кислота, E297 – влияние на организм, вред или польза?

Фумаровая кислота повсеместно распространена в природе. Она естественным путем синтезируется в ходе цикла Кребса (цикла лимонной кислоты), который протекает внутри клеток аэробных организмов (то есть в организме человека, а также большинства животных, растениях и некоторых микроорганизмах). При воздействии солнечного излучения данное вещество образуется в коже человека.

Будучи практически нетоксичной, пищевая добавка Е297 одобрена к использованию в пищевых продуктах. Она разрешена в России, Евросоюзе и во многих других странах. Исключением является Украина – на ее территории наличие добавки в пищевых продуктах не допускается.

Хотя в промышленности фумаровая кислота производится химическим путем, на данный момент сведения о ее вреде для организма человека отсутствуют.

Пищевая добавка Е297, фумаровая кислота – применение в продуктах питания

1946 год стал началом использования данной кислоты в качестве пищевой добавки в пищевой промышленности. Для придания вкуса и поддержания необходимой кислотности в наше время ее вносят во многие продукты. Так, Е297 можно найти в составе кондитерских изделий, различных сладостей с фруктово-кислым вкусом, напитков, жевательной резинки. Иногда фумаровая кислота заменяет лимонную или винную.

Помимо непосредственного использования в пищевой промышленности, данное вещество находит применение и в медицине. Так, фумараты задействуются в лечении псориаза. Кроме того, ценность этого вещества проявляется при изготовлении некоторых средств гигиены, а также при синтезе малата и янтарной кислоты.

Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO 2 CCH=CHCO 2 H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер - малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.

Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.

Биология

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и Исландском мхе.

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Фумарат образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой. Фумарат далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света. Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.

Получение

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах.

Применение

В медицине

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты применяется в инфузионных препаратах конфумин и мафусол.(Мафусол® – кристаллоидный кровезаменитель, обладающий антигипоксическим действием. Разработан Российским НИИ гематологии и трансфузиологии (г. Санкт-Петербург). Разрешен к широкому медицинскому применению у взрослых и детей)

Продукты питания

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.

Диметилфумарат

Диметилфумарат (ДМФ) - эфир фумаровой кислоты.

Применение

Довольно давно БМФ используется для лечения тяжёлых случаев чешуйчатого лишая (50 % пациентов - улучшение, 25 % - ухудшение состояния). Побочные эффекты: понос, боль в животе и тп. Как биоцид, ДМФ используется для защиты кожаных изделий от плесени. Вкладывается в них насыпанным в мешочки, при испарении он не позволяет обуви, мебели и пр. плесневеть (когда товары из кожи долго хранятся при перевозке без проветривания). Это самый дешевый (его использует множество китайских производителей), но достаточно небезопасный метод защиты. О том, что в изделии используется ДМФ, можно узнать из этикетки (англ. Dimethyl fumarate).

Токсичность

Однако применение ДМФ обладает не только данным полезным свойством, но и отрицательным - может вызывать сильные аллергические реакции у человека, тяжёлую кожную аллергию. В Финляндии изготовленные в Китае диваны привели к аллергии свыше 60 человек. В Великобритании несколько тысяч пострадавших требуют около 10 млн фунтов в качестве компенсации от распространителей китайской мебели за ущерб здоровью. В конце 2008 во Франции и Испании запретили к продаже мебель и обувь с ДМФ. В Бельгии то же самое сделали в начале 2009. ДМФ был включён в программу оценки активных веществ ЕС. С 1 мая 2009 в странах ЕС запрещена продажа товаров, в состав которых входит ДМФ.

Пищевой консервант Е297 Фумаровая кислота по внешнему виду представляет собой бесцветное или белое вещество в форме кристалликов. Хотя он полностью лишен запаха, на вкус это острокислая добавка. Применяется пищевой консервант Е297 Фумаровая кислота в основном при изготовлении продуктов питания в качестве регулятора кислотности с индексом Е297.

Первоначально фумаровую кислоту обнаружили в составе другого подобного вещества - пищевой добавки Янтарная кислота. В настоящее время промышленное соединение данного консерванта проходит с участием кислоты малеиновой и катализаторов в водном растворе. Известна и химическая формула пищевого консерванта Е297 Фумаровая кислота - C4H4O4.

Кроме того, фумаровая кислота присутствует в абсолютно любом живом организме, а также выступает в роли участника периода лимонной кислоты. В естественном виде этот пищевой консервант нередко можно встретить в ирландском мхе, лишайниках и других схожих растениях. Вырабатывается фумаровая кислота и человеческой кожей под воздействием лучей солнца.

В пищевой промышленности многих стран использование пищевого консерванта Е297 Фумаровая кислота носит немаловажный характер. Чаще всего эту добавку Е297 применяют в качестве регулятора кислотности в процессе изготовления безалкогольных напитков, леденцов и других изделий, которые относятся к кондитерским.

Значительно реже встречается пищевой консервант Е297 Фумаровая кислота как заменитель винной или лимонной кислоты, но несложно увидеть его в составе фруктового мармелада и консервированных фруктов. Кроме того, добавляют Е297 при производстве порошковой основы для желе и фруктовых напитков.

Другой областью применения пищевого консерванта Е297 Фумаровая кислота является использование данного вещества для получения яблочной или янтарной кислоты. А косметическая индустрия использует его для производства косметических средств, предназначенных для личной гигиены.

Пищевой консервант Е297 Фумаровая кислота внесен в список незапрещенных для использования в пищевой промышленности в России и странах Евросоюза, в то время как на территории Украины эта добавка не допущена к применению при изготовлении продуктов питания.

Вред пищевого консерванта Е297 Фумаровая кислота

Немногим ранее это вещество применялось в составе препарата, которым лечили псориаз, однако в виду очевидного преобладания вреда пищевого консерванта Е297 Фумаровая кислота над реальной пользой лекарственное средство было снято с продаж. Проявлялся негативный эффект в большом количестве побочных действий на организм.

Между тем, употребление данной добавки с пищей в незначительных количествах не несет в себе особой опасности для человека. Но регулярное ее поступление в организм в концентрированном виде чревато вредом пищевого консерванта Е297 Фумаровая кислота для печени.

Если Вам понравилась информация, пожалуйста, нажмите кнопку

Фумаровая кислота является одним из веществ, которые образуются в клетках человека и других животных в процессе естественного метаболизма. Ее соединения находят применение в медицине, сельском хозяйстве, пищевой и химической промышленности. В большом количестве данное вещество способно вызывать негативные реакции - аллергию и желудочно-кишечные расстройства.

Общее описание

Фумаровая кислота - изомер в трансконфигурации (имеет расположение углеводородных заместителей по разные стороны двойной связи С-С). Впервые это вещество получили из янтарной кислоты.

Эмпирическая формула фумаровой кислоты: C 4 H 4 O 4 .

По внешнему виду соединение представляет собой бесцветный кристаллический порошок без запаха.

Структурная формула фумаровой кислоты изображена на рисунке ниже:

Кислота содержится во многих растениях (повилика европейская, хохлатка, маковые и другие), лишайниках и грибах, а также образуется при брожении углеводов в присутствии грибка аспергилла дымящего (aspergillus fumigatus).

Свойства

Основными физическими и химическими свойствами фумаровой кислоты являются следующие:

• Молекулярная масса - 116,07 а. е. м.
• Растворимость: o в спиртах - хорошая; o в воде и диэтиловом эфире - слабая; o в органических растворителях - не растворима.
• Температура плавления - 296,4 °С.
• Температура кипения - 165 °С.

Фумаровая и легко восстанавливаются до янтарной кислоты. При окислении перекисными соединениями происходит образование мезовинной кислоты, при взаимодействии со спиртами - моно- и диэфиров (фумаратов).

Биохимия

Фумаровая кислота содержится в крови здорового человека в концентрации до 3 мг/л. Она образуется в качестве промежуточного вещества в цикле трикарбоновых кислот, в процессе синтеза мочевины и окисления некоторых аминокислот, а также в коже человека под воздействием ультрафиолетового излучения.

Фумараты играют важную роль в тканях человека при их кислородном голодании. В комбинации с яблочной кислотой и солями глутаминовой кислоты они увеличивают содержание АТФ и гликогена - основной формы хранения глюкозы, универсального источника энергии для клеток. В опытах над крысами было установлено, что это вещество повышает продолжительность сокращения сердца при его изоляции. При геморрагическом шоке фумараты способствуют увеличению выживаемости животных.

Синтез

Получение фумаровой кислоты в промышленных масштабах производится с помощью каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водном растворе. В России по такой технологии синтезируют техническую кислоту, которая не применима в пищевой промышленности и фармации из-за наличия солей тяжелых металлов.

Пищевая фумаровая кислота высокой степени очистки производится из яблочной или винной кислоты. Этот способ изготовления вещества сопряжен с техническими сложностями (требуется трудоемкая многоступенчатая очистка) и является более дорогим. Качество технической фумаровой кислоты в большей степени зависит от чистоты малеиновой кислоты, которую получают из малеинового и фталевого ангидридов.

Применение

В химической промышленности кислота используется для производства следующих веществ:

• полиэфирные смолы;
• синтетические высыхающие масла;
• пластификаторы;

В пищевой промышленности (добавка E297) она применяется как подкислитель (заменитель лимонной и винной кислоты) при приготовлении напитков, сладостей и выпечки. Ее расход при этом ниже, чем у аналогов. Технические характеристики пищевой добавки регламентируются по ГОСТ 33269-2015.

Медицина

В медицине данное соединение используются в следующих целях:

• диметиловый эфир (диметилфумарат) - лечение кожных патологий (псориаз, лишай), рассеянного склероза, облысения, гранулематозных заболеваний; фунгицидное, противогрибковое средство;
• натриевая соль фумаровой кислоты - инфузионные препараты, кристаллоидные кровезаменители, обладающие антигипоксическим, антиоксидантным действием (применяются при гастродуоденальных кровотечениях, перитоните, тяжелых термических травмах, кардиохирургических операциях, остром коронарном синдроме, гиповолемии, обширных кровопотерях, интоксикациях);
• другие производные - средства, повышающие аппетит, транквилизаторы, рентгеноконтрастные препараты, лекарства для терапии ринита.

Среди препаратов второй группы наибольшее практическое применение находят Мафусолом, Мексидолом, Конфумин и Полиоксифумарин.

В настоящее время проводятся также клинические испытания препаратов с фумаровой кислотой для лечения таких патологий, как:

• злокачественные новообразования;
• хорея Гентингтона;
• малярия.

Проведенные опыты на животных показали, что длительно принимаемый с пищей 1% раствор кислоты значительно снижает активность канцерогенов.

Фумаровая кислота приводит к уменьшению кислотности желудка и влияет на микрофлору ЖКТ. В кишечнике она создает слабокислую среду, благодаря чему угнетается рост патогенных бактерий и создаются благоприятные условия для развития лакто-, бифидо- и ацидобактерий. Однако из-за сложности получения кислоты высокой степени очистки в фармацевтических целях и при производстве БАД это соединение применяется редко.

Сельское хозяйство

В сельском хозяйстве фумаровая кислота используется в качестве добавки в корм домашних животных для выполнения следующих функций:

• улучшение обмена веществ при стрессовых ситуациях;
• повышение перевариваемости кормов, усиление аппетита;
• стимулирование набора мышечной ткани, ускорение формирования костей и образования яиц у домашней птицы (негормональный анаболик);
• повышение защитных сил организма в период массовых заболеваний и вакцинации;
• нормализация кишечной флоры, профилактика грибковых и бактериальных заболеваний.

Фумаровая кислота вызывает ускоренное образование АТФ, способствует накоплению питательных веществ и аскорбиновой кислоты, которая является одним из главных антиоксидантов.

Вред для здоровья

Очищенная кислота высокого качества безопасна для здоровья человека. Вред фумаровой кислоты обусловлен главным образом тем, что недобросовестные производители используют продукт технического качества, содержащий токсичные примеси малеиновой кислоты и солей тяжелых металлов.

Диметилфумарат также применяется в качестве дешевого биоцида для защиты кожаной мебели и обуви от грибковых поражений во время транспортировки. Однако в таком качестве кислота может вызвать тяжелые кожные аллергические реакции. Так, в Финляндии и Великобритании более тысячи потребителей потребовали денежной компенсации за нанесение вреда здоровью при покупке китайской мебели. С 2008 г. в европейских странах вводится запрет на реализацию обуви и мебели с пропиткой диметилфумаратом.

представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, характеризующийся кислым фруктовым вкусом. Плохо растворяется в воде, спирте, бензоле, диэтиловом эфире. Является непредельной дикарбоновой кислотой ациклического ряда, стереоизомер малеиновой кислоты. Соли и эфиры называются фумаратами. Не гигроскопична. При нагревании выше 130° C или в присутствии Р 2 О 5 , ацетилхлорида и др. дегидратируется в малеиновый ангидрид .
Плотность - 1,635 г/см³, температура плавления - 296,4° C, температура кипения (возгоняется) - 165° C.

Химическая формула: H 4 C 4 O 4 .

В свободном виде присутствует в высших растениях, некоторых видах грибов, лишайниках. Образуется при сбраживании сахаров некоторыми плесневыми грибами. Промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах при низких рH. Также малеиновую кислоту получают наряду с малеиновым ангидридом при парофазном каталитическом окислении бензола, а также окислением кретонового альдегида.

Пищевая фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности в качестве регулятора кислотности (пищевая добавка E297), как заменитель лимонной и винной кислот. Ее добавляют при изготовлении напитков, леденцов и выпечки, также добавляют во фруктовые консервы, мармелад с цитрусовым вкусом, кондитерские изделия. Также она используется в изготовлении порошкообразных основ для напитков с фруктовым вкусом, растворимого чая, жевательной резинки, различных порошков для приготовления фруктовых десертов (желе).

Другие области применения фумаровой кислоты:
- для получения янтарной и яблочной кислот;
- при производстве средств гигиены;
- раствор фумаровой кислоты используют в медицине при лечении псориаза;
- для получения полиэфирных смол вместо фталевого ангидрида;
- при производстве синтетических высыхающих масел, пластификаторов;
- как протрава при крашении.
В фармацевтике ее применяют как вспомогательное и зрительно придающее белизну вещество, а также для получения фумарата железа.
В птицеводстве, фумаровая кислота - необходимая кормовая добавка для увеличения производства продукции. Она улучшает вкусовые качества корма, стимулирует его переваримость, повышает продуктивность птицы, стимулирует неспецифическую резистентность, увеличивает энергетические возможности организма и уровень антиоксидантной защиты, ускоряет начало яйцекладки, уменьшает заболеваемость и падеж, повышает иммунологическую реактивность организма, является универсальным антистрессовым препаратом.

Физико-химические показатели фумаровой кислоты.: